Знак индуктивного эффекта

[Elizabeth___]

знак индуктивного эффекта не совпадает со знаком мезомерного эффекта у заместителя:

 

[yatcheh]

  В 19.07.2020 в 13:08, Elizabeth___ сказал:

знак индуктивного эффекта не совпадает со знаком мезомерного эффекта у заместителя:

 

Показать  

 

3,4,5

[Nemo_78]

  В 19.07.2020 в 13:13, yatcheh сказал:

3,4,5

Показать  

    А разве у аминогруппы не -I; +M ??????

[Paul_S]

Фтор. Отрицательный индуктивный, положительный мезомерный.

[yatcheh]

  В 22.07.2020 в 10:58, Nemo_78 сказал:

    А разве у аминогруппы не -I; +M ??????

Показать  

 

Не знаю, куда я смотрел... 3,4,5 - это на самом деле 2,3,4. И знаки у них совпадают. А не совпадают у 1 и 5.

Изменено 22 Июля, 2020 в 12:44 пользователем yatcheh

[Nemo_78]

  В 22.07.2020 в 12:43, yatcheh сказал:

Не знаю, куда я смотрел...

Показать  

    Наверное, работой основной были слишком увлечены. Ну и слава богу, что разобрались...

[Paul_S]

  В 22.07.2020 в 12:43, yatcheh сказал:

 

Не знаю, куда я смотрел... 3,4,5 - это на самом деле 2,3,4. И знаки у них совпадают. А не совпадают у 1 и 5.

Показать  

А у непротонированного аминного азота есть какой-то реальный отрицательный индуктивный эффект? У галогенов это противоречие выражается в том, что они, являясь орто-пара-ориентантами, затрудняют электрофильное замещение. А аминогруппа - и орто-пара-ориентант, и облегчает это дело. Кстати, и алифатические амины окисляются легче соотв. углеводородов, т.е. аминогруппа и их наделяет избытком электронной плотности.

[Nemo_78]

  В 22.07.2020 в 13:30, Paul_S сказал:

А у непротонированного аминного азота есть какой-то реальный отрицательный индуктивный эффект?

Показать  

    Ну, если Вы под "индуктивным эффектом" что-то иное (по сравнению со всеми) понимаете, то, наверное, нет. Но классическое его определение однозначно должно наделять аминогруппу отрицательным знаком. Или Вы будете спорить о смещении электронной плотности по сигма-связи C-N в сторону углерода???

  В 22.07.2020 в 13:30, Paul_S сказал:

Кстати, и алифатические амины окисляются легче соотв. углеводородов, т.е. аминогруппа и их наделяет избытком электронной плотности.

Показать  

     Напомните, пожалуйста, примеры...

[avg]

  В 22.07.2020 в 12:43, yatcheh сказал:

 

Не знаю, куда я смотрел... 3,4,5 - это на самом деле 2,3,4. И знаки у них совпадают. А не совпадают у 1 и 5.

Показать  

Вот после таких ответов ТС здесь больше и не показывается)

[Paul_S]

  В 22.07.2020 в 14:26, Nemo_78 сказал:

    Ну, если Вы под "индуктивным эффектом" что-то иное (по сравнению со всеми) понимаете, то, наверное, нет. Но классическое его определение однозначно должно наделять аминогруппу отрицательным знаком. Или Вы будете спорить о смещении электронной плотности по сигма-связи C-N в сторону углерода???

     Напомните, пожалуйста, примеры...

Показать  

Если у аминогруппы и есть отрицательный инд. эффект, у нас его никто не чувствует. Я не знаю, в чем он выражается.

Алифатические амины окисляются легче углеводородов, это ясно для всякого практикующего химика. Они при хранении коричневеют, превращаются в говнище, особенно третичные, а углеводороды - нет. Я бы мог поискать потенциалы ионизации, но так лень.